Большая советсткая энциклопедия Цистеин

Цистеин

Цистеин, a-амино-b-тиопропионовая кислота, HSCH₂CH (NH₂) COOH; серусодержащая аминокислота. Существует в виде двух оптически активных L- и D-форм и рацемической DL-формы. L-Ц. входит в состав почти всех природных белков и глутатиона. При гидролизе белков Ц. превращается в цистин, из которого Ц. может быть получен восстановлением. Ц. — заменимая аминокислота. В организме млекопитающих синтезируется из аминокислот метионина и серина с участием аденозинтрифосфорной кислоты (АТФ), промежуточно образуется цистатионин. У некоторых микроорганизмов и растений Ц. образуется из серина и сероводорода с участием ацетилкофермента А и используется в синтезе метионина. Благодаря высокой реакционной способности сульфгидрильной группы (—SH) Ц. играет важную роль в обмене веществ в организме. SH-группы остатков Ц., входящие в состав активного центра т. н. тиоловых ферментов, непосредственно участвуют в каталитическом акте, т. е. в образовании и распаде фермент-субстратного комплекса, или же осуществляют связь фермент-кофактор; расположенные вне активного центра, эти группы обеспечивают каталитически активную конформацию фермента. Ц. выполняет защитную функцию в организме, связывая токсичные ионы тяжёлых металлов (с образованием меркаптидов), соединения мышьяка, цианиды (с образованием тиазолидинов), ароматические углеводороды (с образованием меркаптуровых кислот). Ц. и продукт его декарбоксилирования цистамин применяют как радиозащитные средства. Ц. лечат начальные стадии катаракты.

Лит.: Янг Л., Моу Дж., Метаболизм соединений серы, пер. с англ., М., 1961; Майстер А., Биохимия аминокислот, пер. с англ., М., 1961; Торчинский Ю. М., Сульфгидрильные и дисульфидные группы белков, М., 1971.

Э. Н. Сафонова.