Большая советсткая энциклопедия Ацетон

Ацетон

Ацетон, диметилкетон, CH₃COCH₃, простейший кетон, бесцветная жидкость с характерным запахом; температура кипения 56,2°С, температура плавления —94,9°С, плотность 790,8 кг/м³, смешивается во всех отношениях с водой, спиртом, эфиром.

А. обладает типичными химическими свойствами кетонов. Так, он образует 2,4-динитрофенилгидразон, оксинитрил; последний используют для получения одного из видов оргстекла — полиметилметакрилата. А. присоединяет хлороформ с образованием антисептика хлорэтона (CH₃)₂C(OH)CCl₃. При нагревании ( ~ 700°С) А. превращается в кетен CH₂ = C = O. Действием хлора и щёлочи на А. можно получить хлороформ CHCl₃. А. — реакционноспособное соединение, он может вступать во многие химические реакции, среди которых немало важных в промышленном отношении. Первоначально А. получали нагреванием уксуснокислого кальция: (CH₃COO)₂Ca ® CH₃COCH₃ + CaCO₃, или пропусканием паров уксусной кислоты над окисью церия, титана и другими катализаторами. Сохранил ещё некоторое значение способ получения А. из крахмала под влиянием особых бактерий (ацетоновое брожение). Основным методом получения А. является гидратация пропилена с последующим окислением промежуточно образующегося изопропилового спирта:

Значительный практический интерес имеет также способ одновременного получения А. и фенола из изопропилбензола (кумола), который окисляется кислородом воздуха в гидроперекись, расщепляющуюся на фенол и А.:

А. широко применяется как растворитель (особенно для нитро- и ацетилцеллюлозы) и как исходный продукт в производстве кетена, йодоформа, изопрена, эфиров метакриловой кислоты и т. д.

Лит.: Бочков А. Ф., Ацетон, в кн.: Краткая химическая энциклопедия, т. 1, М., 1961.

Я. Ф. Комиссаров.