Большая советсткая энциклопедия Моносахариды

Моносахариды

Моносахариды, органические соединения, одна из основных групп углеводов; содержат гидроксильные группы и альдегидную (альдозы) или кетогруппу (кетозы). М. подразделяют на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и т. д. (3, 4, 5, 6 и т. д. атомов углерода в цепи); природные М. с углеродной цепью, содержащей более 9 атомов углерода, не обнаружены. Для М., содержащих n асимметричных атомов углерода, возможно существование 2ⁿ стереоизомеров (см. Изомерия). М. вступают в химические реакции, свойственные карбонильной и гидроксильной группам. Характерная особенность М. — способность существовать в открытой (ациклической) и циклической формах и давать производные каждой из форм; М., содержащие 5-членный цикл, называются фуранозами, 6-членный — пиранозами (см. рис.). М. входят в состав сложных углеводов (гликозиды, олигосахариды, полисахариды) и смешанных углеводсодержащих биополимеров (гликопротеиды, гликолипиды и др.). При этом М. связаны друг с другом и с неуглеводной частью молекулы гликозидными связями. При гидролизе под действием кислот или ферментов эти связи могут рваться с высвобождением М. В природе свободные М., за исключением D-глюкозы и D-фруктозы, встречаются редко. Биосинтез М. из углекислого газа и воды происходит в растениях (см. Фотосинтез); с участием активированных производных М. — нуклеозиддифосфатсахаров — происходит, как правило, биосинтез сложных углеводов. Распад М. в организме (например, спиртовое брожение, гликолиз) сопровождается выделением энергии. Некоторые свободные М. и их производные (например, глюкоза, фруктоза и её дифосфат и др.) используются в пищевой промышленности и медицине.

Лит.: Химия углеводов, М., 1967.

Л. В. Бакиновский.