Большая советсткая энциклопедия Ароматические углеводороды

Ароматические углеводороды

Ароматические углеводороды, органические соединения, состоящие из углерода и водорода и содержащие бензольные ядра. Простейшие и наиболее важные представители А. у. — бензол (I) и его гомологи: метилбензол, или толуол (II), диметилбензол, или ксилол, и т. д. К А. у. относятся также производные бензола с ненасыщенными боковыми цепями, например стирол (III). Известно много А. у. с несколькими бензольными ядрами в молекуле, например дифенилметан (IV), дифенил C₆H₅—C₆H₅, в котором оба бензольных ядра непосредственно связаны между собой; в нафталине (V) оба цикла имеют 2 общих атома углерода; такие углеводороды называются А. у. с конденсированными ядрами.

Осн. источником получения А. у. служат продукты коксования кам. угля. Из 1 т кам.-уг. смолы можно в среднем выделит: 3,5 кг бензола, 1,5 кг толуола, 2 кг нафталина. Большое значение имеет производство А. у. из нефтяных углеводородов жирного ряда (см. Ароматизация нефтепродуктов). Для некоторых А. у. имеют практическое значение чисто синтетические методы. Так, из бензола и этилена производят этилбензол, дегидрирование которого приводит к стиролу:

По химическим свойствам А. у. резко отличаются от ненасыщенных алициклических соединений; их выделяют в самостоятельный большой класс органических соединений (см. Ароматические соединения). При действии серной кислоты, азотной кислоты, галогенов и других реагентов в А. у. замещаются атомы водорода и образуются ароматические сульфокислоты, нитросоединения, галогенбензолы и т. д. Эти соединения служат промежуточными продуктами в производстве красителей, лекарственных средств и др. Стирол легко образует практически важный полимер — полистирол. При окислении нафталина образуется фталевая кислота о-С₆Н₄ (COOH)₂, служащая исходным продуктом в производстве многих красителей, глифталевых смол, фенолфталеина.

Лит.: Юкельсон И. К., Технология основного органического синтеза, М., 1968.

Я. Ф. Комиссаров.