Большая советсткая энциклопедия Глицерин

Глицерин

Глицерин (от греч. glykeros — сладкий) (1,2,3-триоксипропан; пропантриол-1,2,3), простейший трёхатомный спирт НОСН₂ — СНОН — СН₂ОН; сиропообразная бесцветная нетоксичная сладкая на вкус жидкость; без запаха; t_пл 17,9°С, t_kип 290°С; плотность 1,26 г/см³ (25°С); переохлаждаясь, превращается около —100°С в стекловидную массу. Г. может быть перегнан без разложения только в вакууме или с перегретым паром. Г. смешивается во всех соотношениях с водой (температура кипения водных растворов Г. понижается с уменьшением концентрации Г.; эти растворы характеризуются низкими температурами замерзания), а также с метиловым и этиловым спиртами и ацетоном. Г. растворим в смеси спирта с эфиром или хлороформом; нерастворим в жирах, бензине, бензоле, сероуглероде; растворяет многие неорганические и органические вещества, например соли, щёлочи, сахара; гигроскопичен, поглощает воду из воздуха до 40% (по массе). Г. образует моно-, ди- и трипроизводные. Подобно др. спиртам, он даёт металлические производные — глицераты. При взаимодействии с галогеноводородами или галогенидами фосфора образуются галогенгидрины, например a-хлоргидрин ClCH₂CHOHCH₂OH, a, g-дихлоргидрин ClCH₂CHOHCH₂Cl. Г. окисляется до глицеринового альдегида (СН₂ОН—СНОН—СН=О), диоксиацетона (СН₂ОН—СО—СН₂ОН), глицериновой кислоты (СН₂ОН—СНОН—СООН) и др., а также CO₂ и воды.

  При дегидратации Г. могут образоваться полиглицерины или акролеин. При взаимодействии Г. с альдегидами и кетонами образуются соответствующие ацетали и кетали (например, глицеринацетальдегид, глицеринацетон и др.). Действием минеральных кислот получают эфиры, например обработка Г. смесью азотной и серной кислот приводит к тринитрату Г., т. называемому нитроглицерину. При ацилировании органическими кислотами или их производными образуются моно-, ди- и триглицериды; триглицериды высших жирных кислот — главная составная часть жиров и масел растительного и животного происхождения (см. Глицериды).

  Впервые Г. был получен омылением природных жиров (К. Шееле, 1779). Г. производят в основном синтетическими методами на основе пропилена:

  Известны и другие способы синтеза Г. Г. применяют в производстве взрывчатых веществ (см. Нитроглицерин) и синтетических смол (см. Алкидные смолы); получаемый на основе Г. или полупродуктов его синтеза эпихлоргидрин служит для производства эпоксидных смол. Г. — важная составная часть многих пищевых, косметических и фармацевтических продуктов; его применяют в полиграфической, кожевенной, текстильной, бумажной промышленности. Водные растворы Г. находят применение как антифризы.

  В медицине Г. применяют местно как средство для смягчения кожи (мягчительное средство), а также в свечах и клизмах как слабительное средство. Г. служит основой для приготовления мазей, линиментов. Производные Г. — жиры, липиды и некоторые др. — играют большую биологическую роль.