Большая советсткая энциклопедия Циклоалканы

Циклоалканы

Циклоалканы, циклопарафины, цикланы, насыщенные циклические углеводороды общей формулы C_nH_2n (см. Алициклические соединения). Кольцо простейшего Ц. — циклопропана — состоит из трёх метиленовых СН₂-групп, его ближайшего гомолога — циклобутана — из четырёх и т.д., вследствие чего незамещённые Ц. часто называются полиметиленовыми углеводородами, или полиметиленами. Так, циклопентан C₅H­₁₀ называется пентаметиленом, циклогексан C₆H₁₂ — гексаметиленом. Последние два Ц. вместе с их алкилпроизводными содержатся в нефтях, поэтому их нередко называют также нафтенами.

По физическим и химическим свойствам Ц. аналогичны насыщенным ациклическим углеводородам ряда метана (см. Насыщенные углеводороды); исключение составляет циклопропан, ведущий себя в некоторых реакциях как ненасыщенный углеводород. Ц. могут быть получены различными способами, например отщеплением галогена от дигалогенпроизводных углеводородов, в молекулах которых атомы галогена расположены у углеродов в положениях 1,3; 1,4; 1,5 и т.д.; сухой перегонкой кальциевых солей двухосновных карбоновых кислот (образующиеся циклические кетоны восстанавливаются затем в Ц.); циклогексан и алкилциклогексаны синтезируют гидрированием бензола и его гомологов (над никелем, платиной, палладием).