Большая советсткая энциклопедия Насыщенные углеводороды

Насыщенные углеводороды

Насыщенные углеводороды, предельные углеводороды, алканы, парафины, гомологический ряд углеводородов общей формулы C_nH_2n+2; относятся к классу ациклических соединений. Родоначальник ряда — метан СН₄; каждый последующий член отличается по составу от предыдущего на гомологическую разность СН₂. Названия первых четырёх членов ряда — метан СН₄, этан С₂Н₆, пропан С₃Н₈, бутан С₄Н₁₀; названия последующих гомологов производятся от греческих числительных, например C₅H₁₂ — пентан, C₈H₁₈ — октан, С₁₀Н₂₂ — декан, С₁₆Н₃₄ — цетан. Названия всех Н. у. имеют окончание "ан". В молекулах Н. у. атомы углерода соединены между собой простыми связями в открытые неразветвлённые или разветвленные (начиная с бутана) цепи. Этим обусловлено существование в ряду Н. у. структурных изомеров. Число изомеров быстро возрастает с увеличением числа атомов углерода: у пентана их 3, у декана — 75, у эйкозана (С₂₀Н₄₂) — 366 319. Начиная с гептанов появляются также оптические изомеры (см. Изомерия). Н. у. до бутана и неопентан — бесцветные газы, от C₅H₁₂ до C₁₇H₁₂ — жидкости, далее — твёрдые вещества. температуры кипения Н. у. с разветвленной цепью несколько ниже, а температуры плавления выше, чем у нормальных изомеров. Все Н. у. практически нерастворимы в воде, хорошо растворяются во многих органических жидкостях. Н. у. — самые инертные (в нормальных условиях) в химическом отношении углеводороды (отсюда и название "парафины"; от лат. parum — мало и affinitas — сродство). Однако в сравнительно жёстких условиях их атомы водорода могут быть замещены на др. атомы и группы; многие из этих реакций лежат в основе промышленных способов получения ряда важных продуктов. Так, хлорированием Н. у. получают, например, метилхлорид, метиленхлорид, хлороформ; нитрованием — нитропарафины; облучением УФ-лучами смеси Н. у. с сернистым газом и хлором — сульфохлориды C_nH_2n+1SO₂CI; сульфоокислением — сульфоновые кислоты C_nH_2n+1SO₂OH; окислением низших Н. у. — спирты, альдегиды, кетоны, кислоты. Важное промышленное значение имеет также окисление твёрдых Н. у. в высшие жирные кислоты. Каталитическим дегидрированием Н. у. получают олефины (пропилен, бутены, амилены)и диолефины (бутадиен, изопрен), изомеризацией — изобутан и изопентан. Алкилирование изобутана олефинами приводит к изооктану и неогексану (см. также Нефтехимический синтез). Низшие Н. у. могут образовывать с водой соединения включения — клатраты (см. Гидратообразование). Жидкие и твёрдые нормальные Н. у. легко образуют клатраты с мочевиной; эта реакция используется в промышленности для депарафинизации нефтепродуктов. Разветвленные Н. у. дают клатраты с тиомочевиной.

Н. у. содержатся в нефти (5—60%), являющейся основным источником их получения. Н. у. выделяют также при переработке каменного угля, горючих сланцев и др.; они содержатся в растениях, пчелином воске; горный воск озокерит почти целиком состоит из высших Н. у.; в природном газе до 99% (по объёму) метана. В лаборатории индивидуальные Н. у. получают главным образом гидрированием олефинов или сплавлением солей жирных кислот с едкими щелочами. Н. у. — важное сырьё при получении полупродуктов в производстве пластмасс, синтетических каучуков и волокон, моющих средств; они составляют значительную долю в ракетном и моторном топливе, применяются в качестве растворителей.

В. Н. Фросин.