Большая советсткая энциклопедия Селенорганические соединения

Селенорганические соединения

Селенорганические соединения, вещества, содержащие в молекуле связь углерод — селен. Главные типы С. с. (R, Ar — органический остаток): селениды R₂Se, диселениды RSe—SeR, селенолы RSeH, селеноксиды R₂SeO, селеноны R₂SeO₂, селениновые кислоты RSeO₂H, селеноновые кислоты RSeO₂H, селенониевые соли R₂Se⁺X^- (Х^- — анион, например Cl^-), алкил (арил) селенгалогениды R₂SeX₂ и RSeX₃ (X — атом галогена), селенистые гетероциклы, например селенофен. Основные методы получения С. с.

1. Взаимодействие алкилгалогенидов (1) или арилдиазонийгалогенидов (2) с Na₂Se:

2RX + Na₂Se®R₂Se + 2NaX (1)

ArN₂X + Na₂Se ® Ar₂Se + 2NaX + N₂ (2)

2. Взаимодействие металлоорганических соединений с Se или SeO₂:

3. Селенирование ароматических соединений:

Селенофен (I) получают взаимодействием бутадиена с SeO₂ или Se, например:

По химическим свойствам С. с. аналогичны сераорганическим соединениям; вследствие усиления металлических свойств у селена по сравнению с серой связь С—Se расщепляется галогенами и окислителями легче, чем связь С—S. Селеноновые кислоты — сильные окислители. Практическое значение имеют производные селенофена.

Селеноилацетон (R = CH₃) и селеноилтрифторацетон (R = CF₃) образуют хелатные комплексы с ионами металлов (Cu, Th, Zr, Hf) и применяются для экстракционного разделения и выделения элементов.