Большая советсткая энциклопедия Молочная кислота

Молочная кислота

Молочная кислота, a-оксипропионовая кислота, CH₃CH(OH)COOH, одноосновная оксикарбоновая кислота; важный промежуточный продукт обмена веществ у животных, растений и микроорганизмов. М. к. — бесцветные кристаллы, легкорастворимые в воде; существует в двух оптически активных ( — )- и (+)-формах (t_пл 25—26 °С) и в виде неактивной рацемической (±)-формы (t_пл 18 °С). ( — )- и (+)-М. к. рацемизуются при 130—150 °С; аналогично карбоновым кислотам образуют соли (лактаты) и эфиры. М. к. образуется при брожении сахаристых веществ под влиянием различных бактерий молочнокислого брожения, например при скисании молока, квашении капусты, солении овощей, созревании сыра, силосовании кормов. При этом в зависимости от природы бактерий и сахара образуется либо рацемат, либо одна из оптически активных форм. В промышленности из тростникового сахара, декстрозы и мальтозы при действии Bacillus Delbrucki получают (±)-М. к. (т. н. М. к. брожения), которую используют в дублении для декальцинирования кож, в крашении — для восстановления хроматов при хромовом травлении. Соли М. к. применяют в качестве протрав при крашении и печатании, эфиры — в качестве растворителей лаков.

В животных тканях (главным образом в мышцах) (+)-М. к. — конечный продукт ферментативного анаэробного (без участия O₂) расщепления углеводов — гликолиза. В отсутствие O₂ количество образующейся в мышце М. к. эквивалентно количеству исчезнувшего гликогена (мышечное утомление связано с истощением запасов гликогена и накоплением М. к.). При наличии O₂ около 20 % М. к. окисляется до CO₂ и H₂O, а освобождающаяся при этом энергия используется для превращения остальной М. к. в гликоген (см. Кори цикл); утомление при этом наступает медленнее. Обратимое восстановление пировиноградной кислоты (пирувата) в М. к. (лактат) на последнем этапе гликолиза протекает под действием лактатдегидрогеназы. В растениях и микроорганизмах М. к. образуется при восстановлении пирувата.

В. Н. Фросин.