Большая советсткая энциклопедия Меркаптаны

Меркаптаны

Меркаптаны, тиоспирты, тиолы, сернистые аналоги спиртов общей формулы RSH, где R — углеводородный радикал. М., за исключением метилмеркаптана CH₃SH (t_кип 6,0 °С), — жидкости, имеющие неприятный специфический запах. В природе М. находятся главным образом в продуктах гниения белков. Обладая слабокислыми свойствами, М. образуют соли — меркаптиды, например меркаптид ртути (RS)₂Hg (отсюда название "М." — от позднелат. mercurium captans — связывающий ртуть); легко окисляются в дисульфиды RSSR и сульфоновые кислоты RSO₃H. М. получают алкилированием кислых сульфидов щелочных металлов: NaSH + RX ® RSH + NaX (где R — алкил, Х — галоген), конденсацией тиомочевины S=C (NH₂)₂ с алкилгалогенидами (RX) с последующим гидролизом образующихся солей S-алкилизотиурония и др. способами. К М. часто относят также тиофенолы (см. Сераорганические соединения).

М. и их производные (соли, сульфиды, дисульфиды) используют как ускорители вулканизации натурального и синтетического каучуков (например, 2-меркаптобензтиазол — каптакс), как ускорители пластикации каучуков (например, пентахлортиофенол — ренацит, додецилмеркаптан): в синтезе некоторых лекарственных препаратов (метионина, сульфонала), а также инсектицидов. Смесь М. (чаще бутил- и амилмеркаптанов) применяют для одорации не обладающих запахом вредных газов.