Карбония ионы
Карбония ионы, карбкатионы, молекулярные частицы, содержащие трёхковалентный положительно заряженный атом углерода. К. и. обладают высокой реакционной способностью и поэтому малоустойчивы (ср. Карбанионы). К. и. образуются:
При гетеролитическом разрыве связи С — Х (электронная пара, осуществляющая эту связь, уходит вместе с группой X):
Например, действие сильных кислот на трифенилкарбинол даёт соль трифенилметилкатиона:
(C6H5)3C—OH + H2SO4 Û (С6Н5)3С+ + НSО4- + H2O.
Этот К. и. устойчив вследствие распределения положительного заряда между несколькими атомами углерода.
При действии апротонных кислот на галогенпроизводные, например:
CCl4 + AICI3 Û CCI3+ + AICl4-.
При присоединении протона или другого катиона по кратной связи:
(CH3)2C=CH2 + H+ Û (CH3)3C+
и др. способами.
К. и. легко реагируют с анионами, с молекулами, имеющими неподелённую электронную пару или кратную связь, и с др. соединениями, атакуя места с повышенной электронной плотностью. К. и. — промежуточные частицы в большом числе теоретически и практически важных органических реакций (например, алкилирование и ацилирование по Фриделю — Крафтсу, реакции электрофильного присоединения к олефинам, изомеризация и катионная полимеризация олефинов, пинаколиновая и ретропинаколиновая, Демьянова и Вагнера — Меервейна перегруппировки).
Лит.: Бреслоу Р., Механизмы органических реакций, пер. с англ., М., 1968; Робертс Дж., Касерио М., Основы органической химии, пер. с англ., ч. 1—2, М., 1968.
Б. Л. Дяткин.
Следующие
Карбоновые кислоты, класс органических соединений, содержащих карбоксильную группу (карбоксил) . В зависимости от природы радика… читать дальше
Карбораны, химические соединения, состоящие из атомов бора, углерода и водорода, общей формулы BnCmHn+m. В К. атомы В и С распол… читать дальше
Карборунд, SiC, соединение кремния с углеродом; то же, что кремния карбид.… читать дальше
