Камфеновые перегруппировки
Камфеновые перегруппировки, внутримолекулярные перегруппировки соединений терпенового ряда. Известны К. п. первого и второго рода. Взаимные превращения терпенов при К. п. аналогичны ретропинаколиновой перегруппировке в алифатическом ряду. Так, дегидратация борнеола в присутствии кислот приводит не к ожидаемому ненасыщенному углеводороду — борнилену, а вследствие К. п. 1-го рода к его структурному изомеру — камфену. Промышленный синтез камфоры из a-пинена также включает К. п. 1-го рода.
К. п. 1-го рода открыта Е. Вагнером (1899), позднее над выяснением её механизма работал Г. Меервейн; К. п. 2-го рода — С. Наметкиным (1927). Поэтому К. п. 1-го рода часто называют перегруппировкой Вагнера, или Вагнера — Меервейна, а К. п. 2-го рода — перегруппировкой Наметкина.
Лит.: Реутов О. А., Теоретические основы органической химии, М., 1964; Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 2, М., 1970.
В. Н. Фросин.
Следующие
Камфора (1,7,7-триметилбицикло-[1,2,2]-гептанон-2), кетон терпенового ряда; бесцветные кристаллы с характерным запахом. К. легко… читать дальше
Камфорное дерево, камфорный лавр (Cinnamomum camphora), вечнозелёное дерево (высотой 20—50 м) семейства лавровых. Листья кожисты… читать дальше
Камфороносные растения, содержат камфорное эфирное масло, главная составная часть которого — камфора. Наибольшее значение имеют … читать дальше
