Большая советсткая энциклопедия Борнеол

Борнеол

Борнеол, борниловый спирт, вторичный спирт группы бициклических терпенов. Б. имеет эндо-конфигурацию, его изомер, называемый изоборнеолом (изо-Б.), — экзо-конфигурацию [группировка (CH₃)₂C расположена вне плоскости кольца]. Б. и изо-Б. содержат асимметричные атом углерода (отмечен звёздочкой) и поэтому каждый из них существует в двух оптически деятельных и одной неактивной рацемических формах (—, + и ±). (+)-Б. (борнейская камфора) содержится в выделениях дерева Dryobalanops camphora, произрастающего на островах Борнео и Суматра, а также в розмариновом, лавандовом и камфорном маслах. (—)-Б. в виде ацетата содержится в хвое сибирской пихты. (+)-Б. и (—)-Б. имеют t_пл 208,5°С, t_кип 212°С, угол вращения плоскости поляризации [a] _D²⁰ = ±37,9°, возгоняются. Рацемат (±)-Б. плавится при 210,3°С. (—)-Б. и (±)-Б. входят в состав валерианового масла.

При окислении и каталитическом дегидрировании Б. превращается в камфару, дегидратация Б. ведёт к камфену. Основной способ получения Б. состоит в гидратации пинена, содержащегося в скипидаре. Б. применяется в производстве камфоры.

изо-Б. (t_пл 214°С) в природе не встречается, получается из камфена.