Большая советсткая энциклопедия Шиффовы основания

Шиффовы основания

Шиффовы основания, азометины, органические соединения общей формулы RR¢C=NR¢¢ где R и R¢ — водород, алкил или арил, R¢¢ — алкил или арил (в последнем случае Ш. о. называют также анилами). Ш. о. — кристаллические или маслообразные вещества, нерастворимые в воде, растворимые в органических растворителях. Слабые основания, в безводной среде образуют соли с кислотами, в водных растворах кислот гидролизуются до амина и альдегида, в щелочных растворах большинство Ш. о. устойчиво. Гидрируются до вторичных аминов (RR¢CH — NHR¢¢), присоединяют многие соединения, содержащие подвижный водород, например (b-дикарбонильные соединения, кетоны, имины. Основной способ получения — конденсация альдегидов или кетонов с первичными аминами. Реакция впервые осуществлена Х. Шиффом в 1864 (отсюда название этих соединений). Ш. о.— ценные полупродукты органического синтеза (получение вторичных аминов и различных гетероциклических соединений). Ш. о., известные как азометиновые красители, применяют для крашения ацетатного и синтетических волокон, в цветной фотографии,для понижения светочувствительности фотографической эмульсии (см. Десенсибилизация).