Большая советсткая энциклопедия Фриделя-Крафтса реакция

Фриделя-Крафтса реакция

Фриделя — Крафтса реакция, способ алкилирования и ацилирования ароматических соединений в присутствии катализаторов кислотного характера, например AlCl₃, BF₃, ZnCl₂, FeCI₃, минеральных кислот, окислов, катионообменных смол. Алкилирующими агентами служат алкилгалогениды, олефины, спирты, сложные эфиры; ацилирующими — карбоновые кислоты, их галогенангидриды и ангидриды.

Ф. — К. р. — типичное электрофильное замещение в ароматическом ядре; роль катализатора сводится к генерации атакующей частицы — алкил- или ацилкатиона. Ниже рассмотрены примеры взаимодействия бензола с этилхлоридом и хлорангидридом уксусной кислоты:

C₂H₅CI + AlCl₃ ® C₂H₅⁺ + [AICl₄]^-,

C₂H₅^- + C₆H₆ ® C₆H₅C₂H₅ + H⁺;

CH₃COCl + AlCl₃ ® CH₃CO⁺ + [AlCl4]^-,

CH₃CO⁺ + C₆H₆ ® CH₃COC₆H₆ + Н⁺;

[AlCl₄]^- + Н⁺ ® HCl + AlCl₃.

Алкилированием поф. — К. р. в промышленности получают высокооктановые топлива, антиокислители, поверхностно-активные и душистые вещества, этилбензол (исходное вещество в производстве стирола) и др. важные продукты (см., например, Кумол, Тимол). Ацилирование по Ф. — К. р. — основной метод синтеза ароматических и жирно-ароматических кетонов, многие из которых являются промежуточными продуктами в производстве фармацевтических препаратов, разнообразных красителей (например, Михлера кетон). Ф. — К. р. открыта Ш. Фриделем и Дж. Крафтсом (1877—78).