Большая советсткая энциклопедия Бензидиновая перегруппировка

Бензидиновая перегруппировка

Бензидиновая перегруппировка, превращение гидразобензола (I) под действием разбавленных минеральных кислот в 4,4'-диаминодифенил, или бензидин (II); один из видов внутримолекулярной перегруппировки. Одновременно образуется небольшое количество 4,2'-диаминодифенила, дифенилина (III):

В нафталиновом ряду Б. п. может происходить в отсутствие кислот. Б. п. осуществляется и в том случае, если гидразобензол содержит различные заместители в бензольных ядрах. Однако, если заместитель находится в пара-положении, происходит полубензидиновая, или семидиновая, перегруппировка с образованием аминодифениламина:

Б. п. широко применяют в производстве азокрасителей, для получения толидина, дианизидина и др.