Большая советсткая энциклопедия Ониевые соединения

Ониевые соединения

Ониевые соединения, соединения ионного характера общей формулы (R_{n +1}Mⁿ)⁺X^–, где R — органический радикал или водород, М — атом N, Р, О и др. (соответственно аммониевые, фосфониевые, оксониевые соединения и др.), Х — анион, n — низшая валентность М в органических соединениях. Ониевый атом М может входить в состав гетероцикла (например, пиридиния соли). От характера атома М., аниона Х и органического радикала существенным образом зависит стабильность О.с.; так, большинство О. с. устойчиво при наличии комплексных анионов ( , , и др.). Стабильные О. с. — твёрдые солеобразные вещества, растворимые вследствие ионного характера в воде и полярных органических растворителях. Наиболее общим примером образования О. с. является хорошо известная реакция между аминами и алкилгалогенидами: R₃N: + ICH₃ ® R₃(CH₃) N⁺I^–.

В этой реакции атом донор (N:) в результате обобществления свободной пары электронов приобретает один положительный заряд и одну дополнительную ковалентную связь. О. с. — промежуточные продукты во многих органических реакциях. Ониевые структуры входят в состав многих лекарственных препаратов, нейтральных мыл, закрепляющих веществ (в текстильной промышленности) и др.