Большая советсткая энциклопедия Оксинитрилы

Оксинитрилы

Оксинитрилы, нитрилы оксикислот,органические соединения, содержащие гидроксильную (–ОН) и циангруппу (–CºN), например HOCH₂CH₂CH₂CºN – нитрил g-оксимасляной кислоты. Наиболее доступны a-оксинитрилы, т. н. циангидрины, содержащие обе функциональные группы при одном углеродном атоме, и b-О. с группами –ОН и –CN у соседних атомов углерода. Получают a- и b-О. взаимодействием соответственно карбонильных соединений и окисей олефинов с синильной кислотой HCN в присутствии щелочных катализаторов. Простейшие a-О., например нитрил гликолевой кислоты HOCH₂CN, нитрил молочной кислоты CH₃CH (OH) CN, циангидрин ацетона (CH₃)₂C (OH) CN, бесцветные жидкости, хорошо растворимые в воде и органических растворителях. О. весьма реакционноспособны: a-О. при омылении образуют оксикислоты, при взаимодействии с NH₃– аминонитрилы, легко гидролизующиеся в аминокислоты; b-О. легко отщепляют воду с образованием ненасыщенных нитрилов (см., например, этиленциангидрин HOCH₂–CH₂CN). Образование О. лежит в основе синтеза таких важных мономеров, как акрилонитрил, акриловая кислота, метакриловая кислота и их эфиры, а также синтеза аминокислот и моносахаридов. Из ацетонциангидрина получают 2,2-азо-бис-изобутиронитрил — соединение, инициирующее свободнорадикальные реакции и используемое в качестве порообразователя (порофор N).