Большая советсткая энциклопедия Нитрамины

Нитрамины

Нитрамины, N-нитроаминосоединения, органические соединения, в молекулах которых группа — NO₂ связана с атомом азота. Н. могут быть первичными RNHNO₂ и вторичными RR'NNO₂ (где R, R' — алкил или арил).

Моноалкилнитрамины получают нитрованием N-ацилпроизводных первичных аминов (1) или дихлораминов (2) нитрующей смесью, например:

CH₃NHCO₂CH₃ ® CH₃N (NO₂) CO₂CH₃ ® CH₃NHNO₂ (1)

(2)

Вторичные алифатические Н. образуются при обработке соответствующего аминосоединения смесью азотной кислоты и уксусного ангидрида, борфторидом нитрония и др. Арилнитрамины синтезируют прямым нитрованием соответствующих аминов или окислением солей диазотатов.

Ароматические Н., как правило, — твёрдые вещества, алифатические Н. — жидкости или низкоплавкие твёрдые вещества. Под действием кислот первичные алифатические Н. разлагаются на соответствующие спирты и закись азота, вторичные устойчивы к действию кислот даже при 100 °С; ароматические Н. подвергаются различным перегруппировкам. При взаимодействии со щелочами большинство первичных Н. дают соли; вторичные алифатические Н., имеющие a-водородные атомы, могут разлагаться на амины и альдегиды:

Низшие Н. чрезвычайно взрывоопасны. Некоторые Н. применяют в качестве бризантных взрывчатых веществ, например тринитрофенилметилнитрамин (тетрил), циклотриметилентринитрамин (гексоген),циклотетраметилентетранитрамин (октоген).

Лит.: Химия нитро- и нитрозогрупп, под ред. Г. Фойера, пер. с англ., М., 1972; Овербергер Ч. Дж., Анселм Ж.-П., Ломбардино Дж., Органические соединения со связями азот-азот, пер. с англ., Л., 1970.

М. М. Краюшкин.