Большая советсткая энциклопедия Метилметакрилат

Метилметакрилат

Метилметакрилат, метиловый эфир метакриловой кислоты

CH₂ = С (СН₃) — СООСН₃,

бесцветная жидкость; t_кип 101 °С, плотность 0,936 г/см³ (20 °С); растворимость в воде при 30 °С 1,5% (по массе), неограниченно растворим в спирте и этиловом эфире. М. гидролизуется с образованием метакриловой кислоты; при нагревании со спиртами (катализаторы — сильные кислоты) происходит переэтерификация. Этот процесс используется в технике для получения ряда др. эфиров метакриловой кислоты, например бутилметакрилата. По двойной связи М. присоединяются хлор, водород, бромистый водород, амины, аммиак, меркаптаны, амиды, алифатические нитросоединения, синильная кислота. М. легко полимеризуется с образованием полиметилметакрилата. Для предотвращения полимеризации при хранении к М. добавляют стабилизаторы (0,005—0,5%), например гидрохинон, медь.

В промышленности М. получают преимущественно из ацетона и синильной кислоты [через ацетонциангидрин (CH₃)₂C (OH)—CN]. М. обладает общеядовитым и наркотическим действием, его пары раздражают слизистые оболочки; предельно допустимая концентрация М. в воздухе 0,05 мг/л. М. применяют главным образом для производства стекла органического.

Лит.: Вацулик П., Химия мономеров, пер. с чеш., т. 1, М., 1960; Серенсон У., Кемпбел Т., Препаративные методы химии полимеров, пер. с англ., М., 1963.