Большая советсткая энциклопедия Малеиновая и фумаровая кислоты

Малеиновая и фумаровая кислоты

Малеиновая и фумаровая кислоты, геометрические изомеры этилендикарбоновой кислоты. На примере главным образом М. и ф. к. наиболее подробно изучена геометрическая изомерия этиленовых соединений. Обе кислоты — бесцветные кристаллы; малеиновая кислота (М. к.) — цисизомер (1), t_пл 130 °C, t_кип 160 °C; фумаровая кислота (Ф. к.) — трансизомер (2), t_пл 286 °С, t_кип 290 °С:

М. к. легко растворяется в воде и эфире; Ф. к. практически нерастворима в воде и почти во всех органических растворителях. М. к. сильнее Ф. к., но менее устойчива. Она легко превращается в Ф. к. на свету или при нагревании выше 200 °С; Ф. к. переходит в М. к. под действием ультрафиолетового облучения.

Ф. к. содержится в некоторых видах грибов, лишайников и других растений, в том числе в Fumaria officinalis (повилике), от которой получила своё название. М. к, в природе не найдена.

М. и ф. к. можно получить при нагревании яблочной кислоты. В промышленности применяют главным образом малеиновый ангидрид (бесцветные кристаллы, t_пл 52,8 °C, t_кип 199,9 °С), получаемый окислением бензола или фурфурола над V₂O₅. Его используют для производства ненасыщенных полиэфиров, глифталевых смол (см. Алкидные смолы).