Большая советсткая энциклопедия Лактоны

Лактоны

Лактоны, внутренние циклические сложные эфиры, содержащие группировку — COO — в кольце:

В зависимости от типа оксикислот, образующих Л., различают b-, g-, d-, e-лактоны и т. д., например: b-пропиолактон (I, t_kип 155 °С), g-бутиролактон (II, t_kип 203—204°С), d-валеролактон (III, t_kип 218—220°C):

Основной метод синтеза Л. включает циклизацию окси- или галогенокислот [X — (CH₂)_nCOOH, где Х=ОН или галоген].

Л. обладают многими свойствами нециклических [ эфиров сложных; например, при нагревании с кислотами или щелочами они гидролизуются в соответствующие оксикислоты, с аминами дают амиды, полимеризация Л. приводит к линейным полиэфирам [ — (CH₂)_nCOO — ]_x (размыкание кольца происходит по связи С — О); b-Л. при нагревании распадаются на двуокись углерода и олефины. Высшие Л. при повышенной температуре изомеризуются в непредельные кислоты.

Л. используются в органическом синтезе, в производстве лекарственных и душистых веществ. Некоторые Л. — биологически активные вещества, например b-пропиолактон (стерилизующий агент).