Большая советсткая энциклопедия Лактамы

Лактамы

Лактамы, внутренние циклические амиды аминокарбоновых кислот, содержащие группировку — CO — NH — в кольце (1); таутомерная "енольная" форма Л. называется лактимной (II):

В зависимости от типа аминокарбоновых кислот, образующих Л., различают (b-, g-, d-, e-лактамы и т. д., например b-пропиолактам (III, t_пл 73—74°С), g-бутиролактам (IV, t_пл 24,6 °С), e-капролактам (V, t_пл 68—69 °C):

Л. получают главным образом циклизацией аминокарбоновых к-т или их производных [Y — (CH₂)_nNH₂, где Y=COOH, COOR, CONH₂, CN], а также амидов галогено- или оксикарбоновых кислот [X — (CH₂)_n CONHR, где Х=ОН или галоген]. Важный метод получения Л. — Бекмана перегруппировка оксимов циклических кетонов; таким способом в промышленности получают e-капролактам. Л. легко алкилируются, ацилируются, галогенируются и т. д.; цикл при этом сохраняется. Однако при гидролизе, аммонолизе, гидрогенолизе и полимеризации лактамное кольцо раскрывается по месту связи — CO — NH — . Так, при полимеризации e-капролактама образуется поликапроамид, из которого получают волокно "капрон". Многие Л. — биологически активные вещества (например, в молекуле пенициллина содержится остаток b-пропиолактама).