Большая советсткая энциклопедия Анилин

Анилин

Анилин (франц. aniline, через португ. anil, от араб. ан-нил — индиго; впервые А. был получен из индиго), аминобензол, фениламин, C₆H₅NH₂, простейший ароматический амин; бесцветная жидкость со слабым запахом; t_nл —6,15°С; t_kип 184,4°C; плотность при 20°C 1027 кг/м³, показатель преломления

А. растворим в воде (3,4 г в 100 г воды при 20°C), смешивается во всех соотношениях со спиртом, эфиром, бензолом; с рядом металлов (К, Na, Ca, Mg и др.) образует металлические производные, например C₆H₅NHNa. А. обладает основными свойствами, более слабо выраженными, чем у алифатических аминов (константа диссоциации К = 4,5·10^-10). С минеральными кислотами А. образует соли, например солянокислый А. C₆H₅NH₃Cl, применяемый в ситцепечатании. При взаимодействии А. с органическими кислотами, хлорангидридами или ангидридами кислот образуются анилиды, например с уксусной кислотой — ацетанилид:

C₆H₅— NH₂ + CH₃COOH ® C₆H₅NHCOCH₃ + H₂O,

который производят в промышленном масштабе и используют для приготовления n-нитроанилина, одного из важных полупродуктов в производстве красителей.

Метилированием А. (хлористым метилом, метанолом или диметиловым эфиром) в промышленности получают моно- и диметиланилины, широко применяемые в производстве красителей и взрывчатых веществ:

C₆H₅NH₂ + (CH₃)₂ О ® C₆H₅N (CH₃)₂ + H₂O.

Фенилглицин C₆H₅NHCH₂COOH — продукт алкилирования А. хлоруксусной кислотой — используют в синтезе индиго. Нагреванием А. с солянокислым А. при высокой температуре и повышенном давлении в промышленности получают дифениламин (C₆H₅)₂NH, важный промежуточный продукт в производстве красителей. При окислении А. образуется краситель (т. н. анилиновый чёрный), при каталитическом гидрировании — циклогексиламин C₆H₁₁NH₂. Очень важной реакцией А., широко применяемой в промышленности, является диазотирование; образующийся по этой реакции хлористый фенилдиазоний [C₆H₅–N º N]Cl служит одним из основных полупродуктов азокрасителей.

А. широко используют в производстве проявителей для фотографии (парааминофенол и др.), ускорителей вулканизации каучука, взрывчатых веществ, фармацевтических препаратов и др.

Основной метод производства А. — восстановление нитробензола нагреванием с чугунной стружкой в присутствии небольшого количества соляной кислоты:

4C₆H₅NO₂ + 9Fe + 4H₂O ® 4C₆H₅NH₂ + 3Fe₃O₄.

Применяют также и другие методы: восстановление нитробензола (катализатор — карбонат меди), аммонолиз хлорбензола и др. А. был открыт несколькими химиками независимо друг от друга; синтетически впервые получен Н. Н. Зининым в 1842 восстановлением нитробензола сернистым аммонием (см. Зинина реакция).

Вредное действие А. и техника безопасности. А. ядовит, действует на центральную нервную систему, вызывает в крови образование метгемоглобина и дегенеративные изменения эритроцитов, гемолиз, следствием чего является кислородное голодание организма. А. проникает в организм через органы дыхания в виде паров, а также при всасывании через кожу и слизистые оболочки, которое особенно усиливается при повышении температуры воздуха и приёме алкоголя. Возможны острые и хронические (анилизм) отравления А. При лёгком отравлении А. наблюдаются слабость, головокружение, головная боль, синюшность губ, ушных раковин, ногтей. При отравлениях средней тяжести присоединяется тошнота, иногда рвота, появляется шатающаяся походка; пульс учащён. Тяжёлые случаи отравления встречаются крайне редко. При хронических отравлениях — токсический гепатит, нервно-психические нарушения, расстройство сна, снижение памяти и т. д.

Первая помощь — удаление пострадавшего из очага отравления, обмывание тёплой (не горячей!) водой, вдыхание кислорода с карбогеном; применяют кровопускание, введение антидотов (метиленовая синь), сердечно-сосудистые средства, покой.

Профилактика — механизация и герметизация производственных процессов, вентиляция, строгое соблюдение правил техники безопасности и промышленной санитарии. Предельно допустимая концентрация А. в воздухе рабочей зоны 3 мг/м³. Средства индивидуальной защиты: фильтрующий противогаз марки "А", непроницаемая для А. спецодежда, душ и смена одежды после работы. Обязательны периодические медицинские осмотры работающих с А. Предельно допустимая концентрация А. в водоёмах (при их промышленном загрязнении) 0,1 мг/л (100 мг/м³).

Лит.: Юкельсон И. И., Технология основного органического синтеза, М. , 1968; Профессиональные болезни, 2 изд., М., 1964; Вредные вещества в промышленности, под ред. Н. В. Лазарева. 5 изд., ч. 1, М.—Л., 1965, с. 575 (библ.).