Большая советсткая энциклопедия Карбены

Карбены

Карбены, неустойчивые органические соединения, содержащие электронейтральный двухвалентный атом углерода R'R"C: (точки означают два электрона); промежуточные частицы во многих органических реакциях. Так, простейший К. — метилен: CH₂ образуется при термическом или фотохимическом разложении диазометана или кетена, например:

CH₂N₂ ®: CH₂ + N₂.

Аналогично могут быть получены и др. К. Дигалогенкарбены возникают при термическом разложении щелочных солей тригалогенуксусных кислот:

CCl₃COONa ®: CCl₂ + NaCl + CO₂.

К. стабилизируются различными путями в зависимости от условий генерации и природы взаимодействующих с ними соединений. Например, они могут димеризоваться: : CH₂ +: CH₂ ® CH₂ = CH₂; внедряться по связи углерод — водород, например в углеводороды R — Н +: СН2 ® R — CH₃; присоединяться по кратной связи (например, к этилену) с образованием трёхчленного цикла:

Последнюю реакцию широко применяют для синтеза различных трёхчленных циклических соединений.

Лит.: Кнунянц И. Л., Гамбарян Н. П., Рохлин Е. М., Карбены, "Успехи химии", 1958, т. 27, в. 12, с. 1361.

Б. Л. Дяткин.