Большая советсткая энциклопедия Алкалоиды

Алкалоиды

Алкалоиды, азотсодержащие органические соединения преимущественно растительного происхождения, обладающие свойствами оснований. А. — физиологически активные соединения.

Открытие А. в растениях имело большое значение, т. к. ещё в начале 19 в. считали, что растительные вещества, в отличие от веществ животного происхождения, не содержат азота. Первыми были открыты А. опия (1803) в виде смеси кристаллических веществ, из которых в 1806 выделили индивидуальный А. — морфин. В 19 в. были открыты также стрихнин, хинин, кофеин, атропин, эфедрин и др. К 60-м гг. 20 в. стало известно уже более 1000 А. как природных, так и полученных синтетическим путём.

Большинство А. — бесцветные кристаллические вещества, по химической природе представляющие собой гетероциклические соединения с атомами азота в цикле. Простейшие А. содержат до 10 атомов углерода, наиболее сложные — более 50. А. образуют кристаллические соли с кислотами, например с серной, соляной, салициловой, щавелевой и др.; этот процесс используется для их выделения и очистки.

Установление строения А. — часто очень сложная задача, для решения которой обычно определяют природу групп, содержащих атомы кислорода и азота, а также расщепляют молекулу А. до осколков уже известного строения. Правильность представлений о строении подтверждается синтезом. В определении строения А. достигнуты большие успехи. Установлена структура таких сложных веществ, как морфин, стрихнин, резерпин, предложены возможные формулы строения аконитина и родственных ему А.

Большое разнообразие строения А. затрудняет их классификацию. Чаще всего основным признаком при классификации является строение азотсодержащей части молекулы А. (например, производные пирролидина, пиридина, хинолина, индола и т.д.). Вещества неустановленного строения классифицируют по систематическому принципу, объединяя в одну группу все А., выделенные из близких растений.

Во флоре земного шара А. распространены неравномерно: в одних семействах (маковые, паслёновые, лютиковые, бобовые и т.п.) они содержатся во многих видах растений, в других А. пока не обнаружены. В одном и том же растении обычно встречается несколько А., близких по строению, число которых может доходить до 15—20 (опийный мак, кора хинного дерева) и меняться в зависимости от условий произрастания растения. Содержание А. колеблется от долей процента до нескольких процентов. Алкалоидоносность растений определяется характером почвы и её агротехнической обработкой, высотой местности над уровнем моря, водным режимом, продолжительностью дня, интенсивностью солнечной радиации и др. факторами.

А. участвуют в химических реакциях обмена растительного организма. Так, в созревающих семенах табака наблюдается постепенное исчезновение никотина параллельно с накоплением белка.

Из высушенного измельченного растительного сырья выделяют смесь А. экстракцией разбавленными кислотами или спиртами. В некоторых случаях растительный материал обрабатывают смесью водного раствора щёлочи и бензола, дихлорэтана или др. не смешивающимися с водой органическими растворителями. Для разделения смеси А. прибегают к различным приёмам: дробной кристаллизации солей, хроматографированию и др. Для производства различных тонизирующих и наркотизирующих препаратов (из табака, чая, кофе и др.), действие которых зависит от присутствия в них А., созданы специальные отрасли сельского хозяйства и промышленности.

Ряд А., например кофеин, теобромин, эфедрин, ареколин, получают синтетически. В некоторых случаях выделенные природные А. превращают в более эффективные лекарственные средства. В промышленности синтезируются близкие по строению к А. эффективные синтетические лекарственные средства, например новокаин (вместо кокаина), акрихин (вместо хинина) и др.

Большинство А. — ценные лекарственные препараты; многие из них сильнейшие яды. Некоторые А. обладают избирательным действием на различные отделы нервной системы, сосуды, мышцы и т. д. Например, стрихнин и кофеин возбуждают центральную нервную систему, морфин и скополамин действуют на неё успокаивающе; пилокарпин усиливает выделения желёз (противоположное действие оказывает атропин); хинин убивает малярийных плазмодиев; апоморфин вызывает рвоту; теобромин оказывает мочегонное действие; адреналин повышает кровяное давление и т.д. А. оказывают действие либо на причину заболевания (например, хинин при малярии), либо только устраняют отдельные симптомы болезни (например, морфин, опий как снотворные и болеутоляющие, кофеин как возбуждающее). В медицине используют А. в чистом виде (кодеин), их соли (хлористоводородный хинин) и производные (апоморфин).

Кроме того, А. применяют в сельском хозяйстве как инсектициды.

Лит.: Орехов А. П., Химия алкалоидов, 2 изд., М., 1955; Генри Т. А., Химия растительных алкалоидов, пер. с англ., М., 1956; Преображенский Н. А., Генкин Э. И., Химия органических лекарственных веществ, М. — Л., 1953.